Рука Литвы

Между Литвой и Тверью существовали пограничные споры, в частности — за важную в стратегическом отношении крепость Ржев. В 1360 году Ольгерд демонстративно подошел с войском к самой тверской границе и остановился возле Ржева, захваченного тверичами при помощи москвичей незадолго перед тем.

Ослабевшая после кончины великого князя Ивана Ивановича Москва не могла в это время помочь Твери. Не надеясь на собственные силы, тверской князь Василий Михайлович вынужден был пойти на переговоры с Ольгердом. В роли посредника выступал князь Всеволод Холмский. Он к этому времени успел уже дважды побывать в Литве у Ольгерда и завязать с ним личные отношения.

В сложившейся обстановке князь Василий Михайлович пошел на уступки как Ольгерду, так и его подручнику Всеволоду Холмскому. Он принял в Твери в качестве посредника на переговорах ставленника Ольгерда литовского митрополита Романа — злейшего врага московского митрополита Алексея. Одновременно великий князь уступил Всеволоду с братьями некоторые спорные владения в Тверской земле (177, 173).

Кажется, Всеволод был удовлетворен достигнутым. В последующие годы (до самой своей кончины от чумы в 1365 году) он мирно правил в своем Холмском уделе, не проявляя особой политической активности. Роль «возмутителя спокойствия» перешла к его младшему брату — Михаилу Александровичу.