Кашинская дипломатия

Дружба с Москвой была традиционной политикой младшей, кашинской линии тверского дома. В Москве по отношению к тверским князьям еще в 50-е годы XIV века выстроили ту же схему «разделяй и властвуй», какую в 60-е годы москвичи будут выстраивать по отношению к суздальско-нижегородским князьям.

В спорных вопросах Василий Кашинский рассчитывал на поддержку могущественного соседа и свата — великого князя Московского. В 1351 году он женил сына Михаила на дочери московского князя Семена Гордого. Сам же он с 1329 года был женат на брянской княжне Елене Ивановне. Примечательно, что и московский великий князь Иван Красный (отец Дмитрия Московского) в 1341 году женился первым браком на Феодосии, дочери Дмитрия Брянского. И хотя молодая княжна в Москве вскоре умерла, какие-то связи через брянское семейство у Дмитрия Московского с Василием Кашинским, вероятно, остались.

В то время как Василий Михайлович возлагал надежды на союз с Москвой, Всеволод обратился к другим сильным покровителям — хану Бердибеку и литовскому князю Ольгерду. Орда по старой дружбе с Москвой не стала помогать Всеволоду и выдала его сопернику — князю Василию Михайловичу. Только ценой большого выкупа ему удалось вернуть себе и своим людям свободу. Совершенно иначе отнесся к жалобам Всеволода князь Ольгерд.