Иван II Красный (1353–1359, князь Московский, великий князь Владимирский)
Великий князь Иван Красный. Портрет из «Титулярника» 1672 г.
В 1353 году великий князь Семён Иванович умер. В этом же году, вероятно от моровой язвы (чумы), умерли его сыновья и младший брат Андрей, и на московском столе оказался Иван II Красный, отец Дмитрия Ивановича Донского. В том же году князь Иван получил ярлык на великое княжение Владимирское, несмотря на претензии суздальского князя Константина Васильевича, пользующегося поддержкой новгородцев. Став великим князем, Иван Иванович, также прозванный Кротким за свой тихий нрав, старался избегать военных конфликтов, за что пользовался уважением и поддержкой как простых горожан, так и боярства. Благоволил к нему и митрополит Алексий. При Иване Красном в состав Московского княжества вошли Дмитровские и Костромские земли. Но все же период правления Ивана II историки считают периодом относительного ослабления позиций Москвы. В этот период в Орде усиливается влияние протверских группировок. В 1356 году литовский князь Ольгерд, захватив Брянское княжество, пошел на Можайск, принадлежавший Москве, но был отбит.
В 1359 году Иван Красный умер.